完全不同於英國男裝的拘謹與教條，義大利最具代表性的著裝風格—Sprezzatura風格，打破規則，把錯的穿成對的。
Sprezzatura在牛津字典中的解釋是：排練過的即興行為，深思熟慮過的粗心大意，有說服力的、熟練的順其自然。能打破常規，大膽地將錯誤穿出創意與美感，才是Sprezzatura一詞在現代男裝中的深層意涵，這也是義大利男士著裝的精髓所在！
Sprezzatura的義大利詞彙誕生於文藝復興時期，為了形容完美的宮廷禮儀，Baldesare Castiglione特地創造了“Sprezzatura”一詞，出現在他於1582年發表的著作《侍臣論》 (The Book of the Courtier) 中記錄了文藝復興時期的宮廷禮儀著裝，也是世界上最早的關於禮儀的書籍之一。
Sprezzatura風格代表人物：
義大利Sprezzatura風格的鼻祖人物，是菲亞特集團前名譽董事長，也就是貴公子Lapo Elkann的外公。
手錶戴在襯衫袖子外面，歪戴領帶，用登山靴搭配定制西裝， Gianni Agnelli看似毫不費勁地隱藏一切匠氣規則，讓所穿著的一切都看起來毫不經意，像是完全沒有經過深思熟慮一樣。 他也熱愛穿著丹寧服裝，但會將印花真絲領結作為裝飾，同時也不忘把手錶戴在袖子外面。是Gianni Agnelli定義了現代男裝Sprezzatura風格的開端與標準，並且由Lapo Elkann將Sprezzatura風格發揚光大。
從少年時期， Lapo Elkann就視外公Gianni Agnelli為偶像。他從不用袖扣，也從不扣扣子，私底下總穿著舒適的球鞋亂晃。Lapo Elkann無疑是如今義大利男裝Sprezzatura風格的完美繼承者。Lapo Elkann展現的 Sprezzatura風格，他穿著剪裁合體的雙排扣西裝，裡面卻搭一件羊毛Polo衫，白色口袋巾隨意插在胸前，卻讓人體會到一份不經意的時髦。
提到現代Sprezzatura風格另一位不得不提的人物是Lino Ieluzzi，他是米蘭Al Bazar男士百貨店的擁有者，同時也是佛羅倫斯男裝展 Pitti Immagine Uomo中的街拍常客。仔細看他的穿著，雙排扣西裝、不佩戴袖口，外面套一塊手錶，寬領帶被“隨意”地拉鬆。
街拍中的Sprezzatura風格：
- 口袋巾要折得隨心所欲，別讓自己看起來像個新手。通過口袋巾的使用，行家就可以觀察出你是一位經驗老道的suits dresser，還是菜鳥。照著場合安排費心折出不同的花樣，不如隨意地往胸前一放就好。
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隨意的挽起袖子，露出腕表和手鏈。作為義大利老牌的第三代，Luca Rubinacci深諳隨性著裝之道，在炎熱的夏季，襯衫被直接忽略，轉而用海魂衫來做內搭，米色麻制西裝外套的袖口被隨意挽起，恰好露出精心挑選的手工手鏈。
- 領帶裡長外短，Sprezzatura風格的義大利男士在系領帶的時候往往是外面短於裡端，這在西服的正規穿法中是禁忌，在正式場合也不太禮貌。但是對Sprezzatura來說卻沒有什麼不可以，傳統規則可以打破，稍長的領帶內端塞進褲子裡，外端則隨著男士的走動而隨風飄蕩，正符合義大利型男瀟灑不羈的態度！
絲巾也是最佳配飾。絲巾可以掛在圍在脖頸間，可以披掛在肩頭，也可以隨意地塞在西裝口袋裡或僅僅是抓在手上，都能與服裝形成最佳的撞色或點綴效果！
- 故意不好好穿鞋。George Cortina愛穿的帶有搭扣的Monk shoes最適合玩這種“不好好穿鞋”的梗。 看起來像是因為趕時間沒及時扣好鞋，其實是故意而為之。但如今的義大利型男最愛穿的還是舒適的比利時鞋、樂福鞋以及球鞋，畢竟隨性而為才是Sprezzatura風格的外在表現啊。
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